「旅しながら稼ぐ」は本当に可能？元旅行会社社員がリアルな実態を徹底解説！

「旅しながら稼ぐ」「ノマドワーク」といった言葉がSNSや広告で注目される今、旅行好きな方の中には「本当にそんな働き方ができるのか？」と疑問を持っている方も多いのではないでしょうか。

本記事では、旅行代理店勤務経験をもつ筆者が、実体験をもとに“旅しながら稼ぐ”という働き方のリアルを解説します。

必要な条件や向いている仕事、正社員としての現実まで、就職・転職・独立など、今後の働き方を考える上で役立つ情報をお届けします。

「旅しながら稼ぐ」を実現するための3つの条件とは

「旅しながら稼ぐ」と一言で言っても、その実現にはいくつかの前提条件があります。

ここでは、そのために必要な条件を3つのポイントに絞って解説します。

時間や場所に縛られない仕事を選ぶのが第一歩

「旅しながら稼ぐ」を実現するためには、まず第一に「時間や場所に縛られない仕事」であることが必須です。

従来のオフィスワークや定時勤務の仕事では、旅行中に仕事をすることが現実的ではありません。

そのため、フルリモートで働ける職種や、フレキシブルに時間を調整できる仕事を選ぶことが最も重要です。

旅を始める前に最低限の収入源を確保しておこう

「旅しながら稼ぐ」生活を始める前に、最低限の収入源を確保しておくことは非常に重要です。

旅に出る前に、フリーランスやノマドワーカーとして定期的な収入を得られる仕事を確保しておくことが、後々の生活の安定を支える重要なステップとなります。

この準備が不足していると、収入の不安から、旅行中に仕事のスタイルや計画を見直さざるを得ない状況に陥る恐れもあります。

十分な準備を整えてから、自由な働き方を目指すことで、成功に繋がる確かな土台を築くことができます。

ネット環境の確保がノマドワークの生命線

「旅しながら稼ぐ」ための3つ目の必須条件は、ネット環境の整備です。

フリーランスやノマドワーカーの多くは、オンラインで仕事を行うため、安定したインターネット接続は不可欠です。特に、海外旅行中や地方でのリモートワークでは、インターネット環境が不安定だと、作業が滞り、納期遅延などのリスクが生じる可能性があります。

そのため、データ通信がしっかりと確保できる地域での滞在先選びや、現地SIMカードの準備、モバイルWi-Fiルーターの携帯など、事前にインターネット環境を整える工夫が重要です。

旅しながらできる仕事5選！初心者にもおすすめの職種とは

近年はリモートワークや副業の普及により、旅をしながら働ける職種も多様化しています。

しかし、どの仕事も簡単に始められるわけではなく、収入を安定させるにはスキルや実績、戦略的な取り組みが必要です。

ここでは、旅と両立しやすい代表的な仕事を紹介し、それぞれの特徴や求められるスキルについて解説します。

Webライター｜旅行中の体験を記事に活かせる

Webライターはノマドワークの代表格として人気ですが、旅先でライティングだけで生活費をまかなうには相応の経験や専門性が求められます。

初心者向けの案件は文字単価が低く、執筆量の割に収入が少ないのが実情です。安定収入を得るには、特定ジャンルに特化した実績や、SEO・構成スキルなどの付加価値を備えることが不可欠です。

ライティングスキルの向上に加え、継続案件を確保する営業力も身につける必要があります。

動画編集やYouTube運営｜旅先の風景がコンテンツに

動画編集やYouTube運営も、旅との相性が良い職業の一つですが、生活の糧とするには高いハードルがあります。

YouTubeで安定収入を得ているのはごく一部であり、撮影・編集に加え、視聴者ニーズの把握やマーケティング力も求められます。

また、広告収入だけに頼らず、企業案件やコラボの獲得といった戦略的な展開も必要です。地道な活動の積み重ねと継続が成否を分けます。

ご参考として、2025年4月現在のYoutubeから広告収益を得るために最低限必要な条件については以下の通りです。この条件だけを見ても、容易でないことがわかります。

Webデザイナーやフロントエンドエンジニア｜スキルがあれば高単価も可能

Webデザインやフロントエンド開発は、スキルがあれば高単価の案件も期待できる分野です。

しかし、未経験からすぐに稼ぐのは難しく、一定の専門性と経験が求められます。加えて、フリーランスで活動する場合は、営業力やポートフォリオの整備、クライアントとの信頼構築が不可欠です。

スキルアップを継続しながら、実績を積み重ねることが、旅をしながら安定した収入を得るための鍵となります。

オンライン講師｜英会話やプログラミングなど場所を選ばず働ける

オンライン講師として働くには、対象分野での知識や指導スキルが前提です。

英会話やプログラミングなどの人気分野であっても、未経験からすぐに始めるのは難しく、社会人経験や教育実績を活かした独立戦略が求められます。

オンライン講座のプラットフォームを活用する他、自身のブランド構築や教材作成に力を入れることで、安定した受講者の確保が可能になります。

ワーキングホリデー｜長期的なキャリア設計がカギ

海外でのワーキングホリデーは、「旅しながら稼ぐ」ライフスタイルを比較的実現しやすい選択肢のひとつです。

特に英語圏では、カフェやホテル、ツアー関連の仕事など、観光業を中心とした求人が豊富にあります。語学力を高めながら異文化に触れることができ、海外生活を体験するには非常に魅力的な手段です。

ただし、滞在には年齢制限や就労ビザの条件があるため、事前の確認は必須です。

また、こうした働き方はあくまで一時的な収入確保や経験の場と考えたほうがよく、長期的なキャリア構築には不向きな面もあります。

帰国後にどのようなキャリアを描くのか、事前にプランを立てておくことが重要です。現地での経験を、語学力や国際感覚、対人スキルをどう活かすかが、将来の働き方を左右する鍵となります。

正社員で「旅しながら稼ぐ」ことが難しい理由

毎月安定した収入を得ることのできる会社員という働き方は、「旅しながら稼ぐ」ライフスタイルを実現するのは、難易度が高い場合が多いです。

本章では、正社員として「旅しながら稼ぐ」ことがなぜ難しいのか、その具体的な理由を詳しく解説します。

勤務時間が固定されていて旅先での自由が少ない

正社員として働く場合、勤務時間が固定されていることが大きな障壁となります。ほとんどの企業では、朝9時から夕方5時までの勤務が一般的であり、その時間に合わせて出社しなければなりません。

一部の企業ではフレックス制度を導入している場合もありますが、この制度があっても、一定のコアタイムや業務の進行状況に応じて、ある程度決まった時間帯に働くことが求められることが多いです。

そのため、完全に自由な時間に働けるわけではなく、旅行先でも時間に縛られる場面が出てきます。

業務量が多くフレキシブルなスケジュールが取りにくい

正社員としての業務は、定められた時間内で完了させることが求められるため、仕事の量が多い場合、時間の自由度が大幅に制限されます。

特に繁忙期やプロジェクトの締め切りが迫っている時期には、残業が発生することもあり、自由な時間を取ることが難しくなります。

こうした状況では、旅行に出る余裕がなく、自由なライフスタイルを実現することが困難になります。

さらに、責任のあるポジションでは、長期的にオフィスを離れることが難しくなるため、旅を続けながら仕事をこなすのは、かなりのハードルとなります。

リモートワークでも場所の制限があることに注意

最近ではリモートワークが普及していますが、正社員の場合、会社の規定によりリモートワークの場所が制限されることもあります。

たとえば、企業のセキュリティ上の理由から、自宅外での仕事が禁止されていたり、特定の地域でのみリモートワークを許可していたりすることがあります。

リモートワークが可能でも、働ける場所が限られていることは、旅しながら仕事をするための大きな制約となります。

ワーケーション制度を導入する企業も徐々に増加中

近年では、「ワーケーション制度」を導入する企業も増えてきています。

ワーケーションとは、「ワーク（仕事）」と「バケーション（休暇）」を組み合わせた新しい働き方で、社員が旅行先などの非日常的な環境で業務を行うことを認める制度です。

この制度を活用することで、旅先でリフレッシュしながらも通常通り業務に取り組むことが可能となり、正社員であっても「旅しながら稼ぐ」というスタイルを実現できる可能性が広がります。

もちろん、すべての企業で導入されているわけではなく、職種や業務内容によって適用が難しいケースもありますが、こうした制度を積極的に活用すれば、正社員であっても柔軟な働き方を叶えることが可能です。

まとめ

「旅しながら稼ぐ」という働き方は、確かに実現可能ではありますが、誰にでも簡単にできるわけではありません。

安定した収入源やスキル、通信環境の整備など、事前に整えるべき条件があります。

また、正社員としてその働き方を実現するためには、柔軟な働き方を認める企業への就職が前提となります。

今後の働き方を考える上で、リアルな実態を把握しておくとキャリア設計の幅が広がります。